(23) The Book on Jihad
كتاب الجهاد عن رسول الله صلى الله عليه وسلم
(4) Chapter: What Has Been Related About It Being Disliked For A Man To Travel Alone
(4) باب مَا جَاءَ فِي كَرَاهِيَةِ أَنْ يُسَافِرَ الرَّجُلُ وَحْدَهُ
Jami` at-Tirmidhi 1674 
Narrated 'Amr bin Shu'aib:

From his father, from his grandfather that the Messenger of Allah (ﷺ) said: "The (lone) rider is a Shaitan, and two raiders are two Shaitan. Three is a travelling party.

[Abu 'Eisa said:] The Hadith of Ibn 'Umar (no, 1673) is Hasan Sahih. We do not know of it except from this route ; as a narration of 'Asim. And he is Ibn Muhammad bin Zaid bin 'Abdullah bin 'Umar.

Muhammad said: "He is trustworthy, truthful. And 'Asim bin 'Umar Al-'Umari is weak in Hadith, I do not report anything from him." The Hadith of 'Abdullah bin 'Amr (no. 1674) is better.

حَدَّثَنَا إِسْحَاقُ بْنُ مُوسَى الأَنْصَارِيُّ، حَدَّثَنَا مَعْنٌ، حَدَّثَنَا مَالِكٌ، عَنْ عَبْدِ الرَّحْمَنِ بْنِ حَرْمَلَةَ، عَنْ عَمْرِو بْنِ شُعَيْبٍ، عَنْ أَبِيهِ، عَنْ جَدِّهِ، أَنَّ رَسُولَ اللَّهِ صلى الله عليه وسلم قَالَ ‏ "‏ الرَّاكِبُ شَيْطَانٌ وَالرَّاكِبَانِ شَيْطَانَانِ وَالثَّلاَثَةُ رَكْبٌ ‏"‏ ‏.‏ قَالَ أَبُو عِيسَى حَدِيثُ ابْنِ عُمَرَ حَدِيثٌ حَسَنٌ صَحِيحٌ لاَ نَعْرِفُهُ إِلاَّ مِنْ هَذَا الْوَجْهِ مِنْ حَدِيثِ عَاصِمٍ وَهُوَ ابْنُ مُحَمَّدِ بْنِ زَيْدِ بْنِ عَبْدِ اللَّهِ بْنِ عُمَرَ وَحَدِيثُ عَبْدِ اللَّهِ بْنِ عَمْرٍو حَدِيثٌ حَسَنٌ ‏.‏ قَالَ مُحَمَّدٌ هُوَ ثِقَةٌ صَدُوقٌ وَعَاصِمُ بْنُ عُمَرَ الْعُمَرِيُّ ضَعِيفٌ فِي الْحَدِيثِ لاَ أَرْوِي عَنْهُ شَيْئًا ‏.‏ وَحَدِيثُ عَبْدِ اللَّهِ بْنِ عَمْرٍو حَدِيثٌ حَسَنٌ
Grade :  Hasan (Darussalam)
Reference : Jami` at-Tirmidhi 1674
In-book reference : Book 23, Hadith 5
English translation : Vol. 3, Book 21, Hadith 1674